Depresi Hebat menghantam rumah selama Kit Kittredge berusia sembilan tahun ketika ayahnya kehilangan bisnisnya dan pergi mencari pekerjaan. Calon peraih Oscar Abigail Breslin berperan sebagai Kit, memimpin para pemeran hebat dalam film teater “American Girl” pertama. Untuk menjaga rumah mereka, Kit dan ibunya harus menerima tamu-tamu yang membayar asrama yang ternyata penuh dengan cerita-cerita menarik. Ketika kotak kunci ibu berisi semua uang mereka dicuri, teman baru Hobo Kit, Will, adalah tersangka utama. Kit menolak untuk percaya bahwa Will akan mencuri, dan upayanya untuk mengendus kisah nyata membuat dia dan teman-temannya mendapat masalah besar. Polisi mengatakan perampokan itu adalah pekerjaan orang dalam, dilakukan oleh seseorang yang mereka kenal. Jadi jika bukan Will, lalu siapa yang melakukannya.