Sudah sepuluh tahun sejak naga pindah ke Dunia Tersembunyi, dan meskipun Toothless tidak tinggal di New Berk lagi, Hiccup melanjutkan tradisi liburan yang pernah ia bagikan dengan teman baiknya. Tetapi orang Viking dari New Berk mulai melupakan persahabatan mereka dengan naga. Hiccup, Astrid, dan Gobber tahu apa yang harus dilakukan untuk menjaga naga di hati penduduk desa. Dan di seberang lautan, naga memiliki rencana sendiri …