Henry & Me bercerita tentang keberanian Jack (AUSTIN WILLIAMS), seorang bocah lelaki pemberani yang mendapat pukulan yang mengubah hidup. Rendah rasa percaya diri dan dipenuhi dengan keraguan diri, harapan tampaknya hilang sampai seorang asing misterius bernama Henry (RICHARD GERE) muncul. Dengan sentuhan pinnya, Henry menyapu Jack ke dunia ajaib di mana penyakit tidak lagi ada dan legenda New York Yankee bermain selamanya. Perjalanan yang luar biasa membawa Jack berhadapan muka dengan Babe Ruth (CHAZZ PALMINTERI), Thurman Munson (PAUL SIMON), Lefty Gomez (LUIS GUZMAN) dan Mickey Mantle (DAVID MANTLE) – yang semuanya mengajar Jack untuk menghadapi ketakutannya dan tidak pernah menyerah. Film ini mencapai klimaks di stadion Yankee, tempat Jack harus menguji keberanian barunya untuk menyelamatkan musim dan menemukan jalan pulang. Menampilkan semua pemeran bintang karakter yang tak terlupakan, Henry & Me adalah pengalaman film yang mengharukan bagi seluruh keluarga dengan pesan harapan … ketika hidup melempar kurva … berayun!