Pada hari pertama di sekolah barunya, Cameron langsung jatuh cinta pada Bianca, gadis cantik impiannya. Satu-satunya masalah adalah bahwa Bianca dilarang berkencan sampai kakak perempuannya yang pemarah, sama sekali tidak bisa kencan, Kat juga pergi. Dalam upaya untuk menyelesaikan masalahnya, Cameron memilih satu-satunya pria yang mungkin bisa menjadi pasangan bagi Kat: bocah nakal misterius dengan reputasi buruknya sendiri.